Font Squirrel после конвертирования шрифтов создает CSS файл, в котором все начертания одной и той же гарнитуры представлены в виде совершенно разных гарнитур. Рассмотрим в качестве примера PT Sans.

@font-face {
    font-family: 'PTSansRegular';
    src: url('PTS55F-webfont.eot');
    src: url('PTS55F-webfont.eot?#iefix') format('embedded-opentype'),
         url('PTS55F-webfont.woff') format('woff'),
         url('PTS55F-webfont.ttf') format('truetype');
    font-weight: normal;
    font-style: normal;
}
@font-face {
    font-family: 'PTSansItalic';
    src: url('PTS56F-webfont.eot');
    src: url('PTS56F-webfont.eot?#iefix') format('embedded-opentype'),
         url('PTS56F-webfont.woff') format('woff'),
         url('PTS56F-webfont.ttf') format('truetype');
    font-weight: normal;
    font-style: normal;
}
@font-face {
    font-family: 'PTSansBold';
    src: url('PTS75F-webfont.eot');
    src: url('PTS75F-webfont.eot?#iefix') format('embedded-opentype'),
         url('PTS75F-webfont.woff') format('woff'),
         url('PTS75F-webfont.ttf') format('truetype');
    font-weight: normal;
    font-style: normal;
}
@font-face {
    font-family: 'PTSansBoldItalic';
    src: url('PTS76F-webfont.eot');
    src: url('PTS76F-webfont.eot?#iefix') format('embedded-opentype'),
         url('PTS76F-webfont.woff') format('woff'),
         url('PTS76F-webfont.ttf') format('truetype');
    font-weight: normal;
    font-style: normal;
}

Когда используется такой шрифт в сочетании с модификаторами начертаний font-weight и font-style , то браузер автоматически пытается «сделать» шрифт полужирным или наклонным не обращая внимания, что для этого есть специально созданные начертания.

h1, h2, h3 { font-family: PTSansBold, Arial, sans-serif; }

Если такой шрифт подключается только для заголовков, где применяется, как правило, только полужирное начертание, то для альтернативных гарнитур полужирного начертания уже не будет!

Чтобы с начертаниями был полный порядок нужно поправить описания шрифтов.

@font-face {
    font-family: 'PTSansWeb';
    src: url('PTS55F-webfont.eot');
    src: url('PTS55F-webfont.eot?#iefix') format('embedded-opentype'),
         url('PTS55F-webfont.woff') format('woff'),
         url('PTS55F-webfont.ttf') format('truetype');
    font-weight: normal;
    font-style: normal;
}
@font-face {
    font-family: 'PTSansWeb';
    src: url('PTS56F-webfont.eot');
    src: url('PTS56F-webfont.eot?#iefix') format('embedded-opentype'),
         url('PTS56F-webfont.woff') format('woff'),
         url('PTS56F-webfont.ttf') format('truetype');
    font-weight: normal;
    font-style: italic;
}
@font-face {
    font-family: 'PTSansWeb';
    src: url('PTS75F-webfont.eot');
    src: url('PTS75F-webfont.eot?#iefix') format('embedded-opentype'),
         url('PTS75F-webfont.woff') format('woff'),
         url('PTS75F-webfont.ttf') format('truetype');
    font-weight: bold;
    font-style: normal;
}
@font-face {
    font-family: 'PTSansWeb';
    src: url('PTS76F-webfont.eot');
    src: url('PTS76F-webfont.eot?#iefix') format('embedded-opentype'),
         url('PTS76F-webfont.woff') format('woff'),
         url('PTS76F-webfont.ttf') format('truetype');
    font-weight: bold;
    font-style: italic;
}

Для начала указываем всем начертаниям одно и тоже имя.

Конкретно в этом примере я выбрал PTSansWeb . Я намеренно отказался от оригинального имени для демонстрации подключения требуемого шрифта, а не какого-то другого. Разумеется в продакшине, если есть шанс, что гарнитура уже установлена у пользователя в системе, то его не стоит упускать. По этому для популярных шрифтов важно сохранять исходное название семейства шрифтов («PT Sans», в моём случае).

Затем в модификаторах начертания указываем значения, которые реально соответствуют начертанию каждого файла.

Всё это позволит браузеру выбирать нужное начертание шрифта как это происходит для обычных шрифтов, установленных в системе пользователя.